ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Еще со времени открытия огня человек разделил вещества на горючие и негорючие. К первой группе относились в основном продукты растительного и животного происхождения, а ко второй – преимущественно минерального происхождения. Таким образом, между способностью вещества к горению и принадлежностью его к живому и неживому миру существовала определенная связь.

В 1867 г. Й. Берцелиус предложил называть соединения первой группы органическими, а вещества, подобные воде и солям, которые характерны для неживой природы, определил, как неорганические.

Некоторые органические вещества в более или менее чистом виде известны человеку с незапамятных времен (уксус, многие органические красители). Ряд органических соединений, как, например, мочевина, этиловый спирт, «серный эфир» были получены еще алхимиками. Очень многие вещества, особенно органические кислоты (щавелевая, лимонная, молочная и др.) и органические основания (алкалоиды), были выделены из растений и животных во второй половине XVIII века и первых годах XIX века. Это время и следует считать началом научной органической химии.

v Теория витализма . В XVIII веке и первой четверти XIX века господствовало убеждение, что химия живой природы принципиально отлична от химии мертвой природы (минеральной химии), и что организмы строят свои вещества с участием особой жизненной силы, без которой искусственно, в колбе, их создать нельзя. То время было временем господства витализма – учения, рассматривающего жизнь как особое явление, подчиняющееся не законам мироздания, а влиянию особых жизненных сил.

Защитником витализма веком раньше был Г. Шталь, основатель теории флогистона. По его мнению, химики, имевшие дело с самыми обычными веществами, осуществить их превращения, требовавшие участия жизненных сил, естественно, не могли.

Первые сомнения в состоятельности виталистической теории заронил ученик Й. Берцелиуса немецкий химик Ф. Велер, который синтезировал из цианата аммония, безоговорочно причисленного к неорганическим веществам, мочевину:

Не надо переоценивать значения этой работы, т.к. мочевина фактически является перестроенной молекулой цианата аммония, но, тем не менее, нельзя и отрицать значение открытия Ф. Велера, т.к. оно способствовало низвержению витализма и вдохновило химиков на синтез органических веществ.

В 1845 г. А. Кольбе, ученик Ф. Велера, осуществил синтез из элементов, т.е. полный синтез, уксусной кислоты. Французский химик П. Бертло получил метиловый и этиловый спирты, метан. Тем не менее, существовало мнение, что синтез столь сложного вещества, как сахар, никогда не будет осуществлен. Однако уже в 1861 г. А. Бутлеров синтезировал сахароподобное вещество – метиленитан.

Одновременно с этими этапными для органической химии синтезами быстро росло общее число синтезированных углеродосодержащих соединений, не встречающихся в природе. Так, в 1825 г. М. Фарадей получил бензол, еще ранее стали известны этилен, бромистый этилен и ряд производных бензола. В 1842 г. Н. Зинин из нитробензола получил анилин, а в 50-х годах того же столетия из анилина были синтезированы первые «анилиновые красители» – мовеин У. Перкина и фуксин. К середине 50-х годов ХIХ в. виталистическая теория потерпела крах окончательно.

v Дуалистическая теория Й. Берцелиуса . Основы структурной химии органических веществ заложил Й. Берцелиус, который вслед за А. Лавуазье распространил на органические объекты количественный анализ и создал для объяснения их природы дуалистическую (электрохимическую ) теорию – первую научную теорию в химии. По Й. Берцелиусу, атом элемента соединяется с кислородом вследствие того, что он электроположителен, а кислород электроотрицателен; при соединении заряды нейтрализуются. Й. Берцелиус считал, что его теория применима и к органической химии, с той разницей, что в органических соединениях радикалы в оксидах более сложные, например, углеводородные. Иначе эту теорию еще называют «теорией сложных радикалов ».

По А. Лавуазье радикалы органических соединений состоят из углерода, водорода и кислорода, к которым в случае веществ животного происхождения добавляется еще азот и фосфор.

v Теория радикалов . Развитием теории Берцелиуса стала теория радикалов. В 1810 г. Ж. Гей-Люссак заметил, что группа СN (цианидная группа) может переходить из соединения в соединение, не разделяясь на отдельные атомы углерода и азота. Такие группы стали называть радикалами .

Постепенно радикалы стали рассматривать, как неизменные составные части органических веществ (подобные элементам в неорганических соединениях), которые переходят в реакциях из одного соединения в другое. Некоторые исследователи, особенно немецкой школы (Ф. Велер, Ю. Либих), вдохновленные открытием серии новых элементов, руководствовались идеей поиска новых радикалов. В частности, они нашли радикалы бензоил С 6 Н 5 СО и ацетил СН 3 СО. К этому времени стало известно также, что вещества, называющиеся сейчас этиловым спиртом, диэтиловым эфиром, хлористым этилом и этилнитритом, содержат радикал этил –С 2 Н 5 . Подобным же способом были идентифицированы и другие радикалы , т.е. группы атомов, остающиеся неизменными при различных химических превращениях.

Множественные попытки выделить радикалы в свободном состоянии оказались неудачными или проводили к ошибочным результатам. Так, до установления закона Авогадро этан, выделенный по реакции Вюрца:

считался сначала радикалом метилом –СН 3 , и лишь последующее определение молекулярной массы показало ее удвоенную величину.

Общее признание принципа неизменности радикалов, было поколеблено, когда французский химик Ж. Дюма и его ученик О. Лоран открыли реакцию металепсии . При действии хлора на органические соединения хлор вступает в вещество так, что на каждый вступивший эквивалент хлора из вещества удаляется один эквивалент водорода в виде хлороводорода. При этом химический характер соединения не меняется. Противоречие с теорией Й. Берцелиуса было разительным: хлор, «отрицательно заряженный элемент», входил на место «положительного заряженного водорода», и молекула не только сохранялась, но и не изменялся ее химический характер. Оказалось возможным заменять водород на другие электроотрицательные элементы – галогены, кислород, серу и т. д., и электрохимическая дуалистическая теория Й. Берцелиуса рухнула. Все очевиднее становилось, что неизменных радикалов не существует, и что в одних реакциях радикалы переходят во вновь образующиеся молекулы целиком, а в других подвергаются изменениям.

v Теория типов . Попытки найти что-то общее в природе органических молекул заставили отказаться от безуспешных поисков неизменяемой части молекулы и перейти к наблюдениям за ее наиболее изменяемой частью, которую мы теперь называем функциональной группой . Эти наблюдения привели к теории типов Ш. Жерара.

В спиртах и кислотах Ш. Жерар увидел аналоги воды, в хлорпроизводных углеводородов – аналоги хлористого водорода, в алканах – водорода, во вновь открытых аминах – аммиака.

Большинство сторонников теории типов (Ш. Жерар, А. Кольбе, А. Кекуле) исходили из того, что невозможно определить строение веществ экспериментальным путем. Их можно только классифицировать. В зависимости от того, в какие реакции вещество вступает, одно и то же органическое соединение можно относить к разным типам. Теория с большой натяжкой классифицировала огромный опытный материал, а о возможности целенаправленного синтеза не могло быть и речи. Органическая химия в те годы представлялась, по словам Ф. Велера, «…дремучим лесом, полным чудесных вещей, огромной чащей без выхода, без конца, куда не осмеливаешься проникнуть». Дальнейшее развитие химии требовало создания новой, более прогрессивной теории.

Одним из недостатков теории типов является стремление уложить все органические соединения в более или менее формальные схемы. Заслуга этой теории состоит в уточнении понятий о гомологических рядах и химических функциях, окончательно освоенных органической химией. Ее роль в развитии науки несомненна, т.к. она привела к понятию валентности и открыла путь к теории строения органических соединений.

v Теория строения органических соединений . Ряд исследований предшествовал появлению основополагающей теории строения органических соединений. Так, А. Вильямсон в 1851 г. ввел понятие о так называемых многоатомных радикалах, т. е. о радикалах, способных заместить два и более атомов водорода. Тем самым стало возможным относить вещества сразу к двум и более типам, например, аминоуксусная кислота может быть отнесена к типам воды и аммиака:

Такие вещества мы сейчас называем гетерофункциональными соединениями.

Чтобы соблюсти постоянство валентности углерода и кислорода, оказалось необходимым также принять существование двойной связи в этилене (С=С), в альдегидах и кетонах (С=О).

Шотландский химик Л. Купер предложил современное изображение формул, в которых знак элемента снабжался числом черточек, равным его валентности:

Однако и А. Кекуле и Л. Куперу еще чужда была идея неразрывной связи химических и физических свойств молекул с ее строением, выраженным формулой, идея единственности этого строения. А. Кекуле допускал описание одного и того же соединения посредством нескольких разных формул, в зависимости от того, какую совокупность реакций данного вещества хотели выразить формулой. По существу, это были так называемые реакционные формулы.

Основные положения теории строения органических соединений были обнародованы А. Бутлеровым в 1861 г. Ему же принадлежит и сам термин строение или структура . Теория Бутлерова базировалась на материалистических представлениях, основанных на атомистическом учении М. Ломоносова и Д. Дальтона. Сущность этой теории сводится к следующим основным положениям:

1. Химическая природа каждой сложной молекулы определяется природой составляющих ее атомов, их количеством и химическим строением.

2. Химическое строение – это определенный порядок чередования атомов в молекуле, взаимное влияние атомов друг на друга.

3. Химическое строение веществ определяет их физические и химические свойства.

4. Изучение свойств веществ позволяет определить их химическое строение.

Химическим строением А. Бутлеров назвал последовательность атомов в молекуле. Он указал, каким путем на основании изучения химических реакций данного вещества можно установить его структуру, которая для каждого химического индивидуума является адекватной. В соответствии с этой формулой можно и синтезировать данные соединения. Свойства определенного атома в соединении, прежде всего, зависят от того, с каким атомом связан интересующий нас атом. Пример – поведение различных атомов водорода в спиртах.

Теория строения включила и растворила в себе теорию радикалов, поскольку любая часть молекулы, переходящая в реакции из одной молекулы в другую является радикалом, но уже не обладает прерогативой неизменности. Она вобрала в себя и теорию типов, ибо присутствующие в молекуле неорганические или содержащие углерод группы, ведущие свое начало от воды (гидроксил –ОН), аммиака (аминогруппа –NH 2), угольной кислоты (карбоксил –COOH), в первую очередь определяли химическое поведение (функцию) молекулы и делали его сходным с поведением прототипа.

Структурная теория строения органических соединений позволила классифицировать огромный экспериментальный материал и указала пути целенаправленного синтеза органических веществ.

Следует отметить, что установление структуры вещества химическим путем осуществляют каждый раз индивидуально. Нужна уверенность в индивидуальности веществ и знание количественного элементного состава и молекулярной массы. Если известны состав соединения и его молекулярная масса, можно вывести молекулярную формулу. Приведем пример выведения структурных формул для веществ с составом С 2 Н 6 О.

Первое вещество реагирует с натрием по типу воды, выделяя один атом водорода на один атом натрия, причем натрий входит в состав молекулы продукта реакции вместо ушедшего водорода.

2C 2 H 6 O + 2Na → H 2 + 2C 2 H 5 ONa

В полученное соединение уже не удается ввести второй атом натрия. То есть, можно предположить, что вещество содержало гидроксильную группу и, выделяя ее в формуле соединения, последнее можно записать так: С 2 Н 5 ОН. Подтверждением этого вывода служит то, что при действии на исходное вещество бромида фосфора(III) гидроксильная группа уходит из молекулы как целое, переходя к атому фосфора и заменяясь на атом брома.

2C 2 H 5 OH + PBr 3 → 3C 2 H 5 Br + H 3 PO 3

Изомерное ему вещество, т.е. имеющее такую же брутто-формулу, не реагирует с металлическим натрием, а при взаимодействии с иодоводородом разлагается по уравнению:

C 2 H 6 O + HI → CH 3 I + CH 4 O .

Из этого можно сделать вывод, что в исходном веществе два атома углерода не связаны друг с другом, т. к. иодоводород не способен разрывать С–С-связь. В нем нет и особого водорода, способного замещаться на натрий. После разрыва молекулы этого вещества при действии иодоводорода образуются СН 4 О и СН 3 I. Последнему нельзя приписать иную структуру, чем указанную ниже, поскольку и водород, и иод одновалентны.

Второе из образовавшихся веществ, СН 4 О, ведет себя в реакции не только с натрием, но и с бромидом фосфора(III), подобно этиловому спирту.

2CH 4 O + 2Na → 2CH 3 ONa + H 2

3CH 4 O + PBr 3 → CH 3 Br + P(OH) 3

Естественно предположить, что иодоводород разорвал связь двух метильных групп, осуществляющуюся атомом кислорода.

Действительно, при действии одного из продуктов этой реакции на натриевое производное другого удается осуществить синтез исходного вещества, изомерного этиловому спирту, и подтвердить принятую для него структуру диметилового эфира.

Первым пробным камнем проверки теории строения органических соединений явился синтез предсказанных, но неизвестных в то время трет -бутилового спирта и изобутилена, осуществленный автором созданной теории и его учеником А. Зайцевым. Другой ученик А. Бутлерова – В. Марковников синтезировал теоретически предсказанную изомасляную кислоту и на ее основе изучил взаимное влияние атомов в молекуле.

Следующий этап в развитии теоретических вопросов связывают с возникновением стереохимических представлений, развитых в работах Я. Вант-Гоффа и Ж. Ле Беля.

В начале ХХ в. закладываются представления об электронном строении атомов и молекул. На электронном уровне трактуется природа химической связи и реакционной способности органических молекул.

Создание теории органических веществ послужило основой синтетических методов не только в лаборатории, но и в промышленности. Возникают производства синтетических красителей, взрывчатых веществ и медикаментов. В органический синтез широко внедряются катализаторы и высокие давления.

В области органического синтеза осуществлено получение многих природных веществ (хлорофилл, витамины, антибиотики, гормоны). Выявлена роль нуклеиновых кислот в хранении и передаче наследственности.

Решение многих вопросов в строении сложных органических молекул стало эффективным благодаря привлечению современных спектральных методов.

Шталь Г. (1659-1734) – немецкий химик и врач. Создатель теории флогистона – первой химической теории, позволившей покончить с теоретическими возрениями алхимии.

Кольбе А. (1818 – 1884) – немецкий химик-органик, создатель теории радикалов. Синтезировал ряд органических кислот. Разработал электрохимический метод получения алканов – метод Кольбе.

Бертло П. (1827-1907) – французский химик. Один из основоположников органической химии. Фундаментальные работы в области термохимии.

Фарадей М. (1791-1867) – английский физик и химик. Один из основателей учения об электромагнетизме. Открыл количественные законы электролиза. Исследования в области сжиженных газов, стекла, органической химии.

Перкин У. ст. (1838-1907) –английский химик. Разработал промышленное производство красителей мовеина, ализарина. Открыл реакцию конденсации ароматических альдегидов с ангидридами карбоновых кислот (реакция Перкина ).

Вюрц Ш. (1817-1884) – французский химик Учился у Ю. Либиха, ассистент Ж. Дюма. Синтезировал амины, фенолы, этиленгликоль, молочную кислоту, провел альдольную и кротоновую конденсацию.

Дюма Ж. (1800-1884) – французский химик. Создал теорию радикалов. Открыл реакцию хлорирования, установил существование гомологического ряда – ряда муравьиной кислоты. Предложил способ количественного определения азота.

Лоран О. (1807-1853) – французский химик. Изучал продукты каменноугольной смолы. Открыл фталевую кислоту, индиго и нафталин.

Кекуле Ф. (1829 - 1896) – немецкий химик. Основные труды в области теоретической органической химии. Синтезировал антрахинон, трифенилметан.

Купер Л. (1834 - 1891) – шотландский химик, основные работы посвящены теоретическим проблемам химии.

Тип водорода:

Такие формулы несколько похожи на современные. Но сторонники теории типов не считали их отражающими реальное строение веществ и писали множество различных формул одного соединения в зависимости от химических реакций, которые пытались записать с помощью этих формул. Строение молекул они считали принципиально непознаваемым, что наносило вред развитию науки.

3. Введение Й. Берцелиусом в 1830 г. термина «изомерия » для явления существования веществ одинакового состава, обладающих различными свойствами.

4. Успехи в синтезе органических соединений, в результате которых было развеяно учение о витализме, то есть о «жизненной силе», под влиянием которой якобы в организме живых существ образуются органические вещества:

В 1828 г. Ф. Велер из неорганического вещества (цианата аммония) синтезировал мочевину;

В 1842 г. русский химик Н. Н. Зинин получил анилин;

В 1845 г. немецкий химик А. Кольбе синтезировал уксусную кислоту;

В 1854 г. французский химик М. Бертло синтезировал жиры, и, наконец,

В 1861 г. сам А. М. Бутлеров синтезировал сахароподобное вещество.

5. В середине XVIII в. химия становится более строгой наукой. В результате работ Э. Франкланда и А. Кекуле утвердилось понятие о валентности атомов химических элементов. Кекуле развил представление о четырехвалентности углерода. Благодаря трудам Канниццаро четче стали понятия об атомных и молекулярных массах, уточнены их значения и способы определения.

В 1860 г. более 140 ведущих химиков из разных стран Европы собрались на международный конгресс в г. Карлсруэ. Конгресс стал очень важным событием в истории химии: были обобщены успехи науки и подготовлены условия для нового этапа в развитии органической химии - появления теории химического строения органических веществ А. М. Бутлерова (1861 г.), а также для фундаментального открытия Д. И. Менделеева - Периодического закона и системы химических элементов (1869 г.).

В 1861 г. А. М. Бутлеров выступил на съезде врачей и естествоиспытателей в г. Шпейере с докладом «О химическом строении тел». В нем он изложил основы разработанной им теории химического строения органических соединений. Под химическим строением ученый понимал порядок соединения атомов в молекулах.

Личностные качества А. М. Бутлерова

А. М. Бутлерова отличали энциклопедичность химических знаний, умение анализировать и обобщать факты, прогнозировать. Он предсказал существование изомера бутана, а затем получил его, равно как изомер бутилена - изобутилен.

Бутлеров Александр Михайлович (1828-1886)

Русский химик, академик Петербургской АН (с 1874 г.). Окончил Казанский университет (1849 г.). Работал там же (с 1857 г. - профессор, в 1860 и 1863 гг. - ректор). Создатель теории химического строения органических соединений, лежащей в основе современной химии. Обосновал идею о взаимном влиянии атомов в молекуле. Предсказал и объяснил изомерию многих органических соединений. Написал «Введение к полному изучению органической химии» (1864 г.) - первое в истории науки руководство, основанное на теории химического строения. Председатель Отделения химии Русского физико-химического общества (1878-1882).

А. М. Бутлеров создал первую в России школу химиков-органиков, из которой вышли блестящие ученые: В. В. Марковников, Д. П. Коновалов, А. Е. Фаворский и др.

Недаром Д. И. Менделеев писал: «А. М. Бутлеров - один из величайших русских ученых, он русский и по ученому образованию, и по оригинальности трудов».

Основные положения теории строения химических соединений

Теория химического строения органических соединений, выдвинутая А. М. Бутлеровым во второй половине прошлого века (1861 г.), была подтверждена работами многих ученых, в том числе учениками Бутлерова и им самим. Оказалось возможным на ее основе объяснить многие явления, до той поры не имевшие толкования: изомерию, гомологию, проявление атомами углерода четырехвалентности в органических веществах. Теория выполнила и свою прогностическую функцию: на ее основе ученые предсказывали существование неизвестных еще соединений, описывали свойства и открывали их.

Так, в 1862-1864 гг. А. М. Бутлеров рассмотрел изомерию пропиловых, бутиловых и амиловых спиртов, определил число возможных изомеров и вывел формулы этих веществ. Существование их позднее было экспериментально доказано, причем некоторые из изомеров синтезировал сам Бутлеров.

В течение XX в. положения теории химического строения химических соединений были развиты на основе новых воззрений, распространившихся в науке: теории строения атома, теории химической связи, представлений о механизмах химических реакций. В настоящее время эта теория имеет универсальный характер, то есть справедлива не только для органических веществ, но и для неорганических.

Первое положение. Атомы в молекулах соединяются в определенном порядке в соответствии с их валентностью. Углерод во всех органических и в большинстве неорганических соединений четырехвалентен.

Очевидно, что последнюю часть первого положения теории легко объяснить тем, что в соединениях атомы углерода находятся в возбужденном состоянии:

а) атомы четырехвалентного углерода могут соединяться друг с другом, образуя различные цепи:

Открытые разветвленные
- открытые неразветвленные
- замкнутые

б) порядок соединения атомов углерода в молекулах может быть различным и зависит от вида ковалентной химической связи между атомами углерода - одинарной или кратной (двойной и тройной).

Второе положение. Свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от строения их молекул.

Это положение объясняет явление изомерии. Вещества, имеющие одинаковый состав, но разное химическое или пространственное строение, а следовательно, и разные свойства, называют изомерами. Основные виды изомерии:

Структурная изомерия, при которой вещества различаются порядком связи атомов в молекулах:

1) изомерия углеродного скелета

3) изомерия гомологических рядов (межклассовая)

Пространственная изомерия, при которой молекулы веществ отличаются не порядком связи атомов, а положением их в пространстве: цис-транс-изомерия (геометрическая).

Эта изомерия характерна для веществ, молекулы которых имеют плоское строение: алкенов, циклоалканов и др.

К пространственной изомерии относится и оптическая (зеркальная) изомерия.

Четыре одинарные связи вокруг атома углерода, как вы уже знаете, расположены тетраэдрически. Если атом углерода связан с четырьмя различными атомами или группами, то возможно разное расположение этих групп в пространстве, то есть две пространственные изомерные формы.

Две зеркальные формы аминокислоты аланина (2-аминопропановой кислоты) изображены на рисунке 17.

Представьте себе, что молекулу аланина поместили перед зеркалом. Группа -NH2 находится ближе к зеркалу, поэтому в отражении она будет впереди, а группа -СООН - на заднем плане и т. д. (см. изображение справа). Алании существует в двух пространственных формах, которые при наложении не совмещаются одна с другой.

Универсальность второго положения теории строения химических соединений подтверждает существование неорганических изомеров.

Так, первый из синтезов органических веществ - синтез мочевины, проведенный Велером (1828 г.), показал, что изомерны неорганическое вещество - цианат аммония и органическое - мочевина:

Если заменить атом кислорода в мочевине на атом серы, то получится тиомочевина, которая изомерна роданиду аммония, хорошо известному вам реактиву на ионы Fе 3+ . Очевидно, что тиомочевина не дает этой качественной реакции.

Третье положение. Свойства веществ зависят от взаимного влияния атомов в молекулах.

Например, в уксусной кислоте в реакцию со щелочью вступает только один из четырех атомов водорода. На основании этого можно предположить, что только один атом водорода связан с кислородом:

С другой стороны, из структурной формулы уксусной кислоты можно сделать вывод о наличии в ней одного подвижного атома водорода, то есть о ее одноосновности.

Чтобы убедиться в универсальности положения теории строения о зависимости свойств веществ от взаимного влияния атомов в молекулах, которое существует не только у органических, но и у неорганических соединений, сравним свойства атомов водорода в водородных соединениях неметаллов. Они имеют молекулярное строение и в обычных условиях представляют собой газы или летучие жидкости. В зависимости от положения неметалла в Периодической системе Д. И. Менделеева можно выявить закономерность в изменении свойств таких соединений:

Метан не взаимодействует с водой. Отсутствие основных свойств у метана объясняется насыщенностью валентных возможностей атома углерода.

Аммиак проявляет основные свойства. Его молекула способна присоединять к себе ион водорода за счет его притяжения к неподеленной электронной паре атома азота (донорно-акцепторный механизм образования связи).

У фосфина РН3 основные свойства слабо выражены, что связано с радиусом атома фосфора. Он значительно больше радиуса атома азота, поэтому атом фосфора слабее притягивает к себе атом водорода.

В периодах слева направо увеличиваются заряды ядер атомов, уменьшаются радиусы атомов, увеличивается сила отталкивания атома водорода с частичным положительным зарядом §+, а потому кислотные свойства водородных соединений неметаллов усиливаются.

В главных подгруппах сверху вниз увеличиваются радиусы атомов элементов, атомы неметаллов с 5- слабее притягивают атомы водорода с 5+, уменьшается прочность водородных соединений, они легко диссоциируют, а потому их кислотные свойства усиливаются.

Различная способность водородных соединений неметаллов к отщеплению или присоединению катионов водорода в растворах объясняется неодинаковым влиянием, которое оказывает атом неметалла на атомы водорода.

Различным влиянием атомов в молекулах гидроксидов, образованных элементами одного периода, объясняется также изменение их кислотно-основных свойств.

Основные свойства гндроксидов убывают, а кислотные усиливаются, так как увеличивается степень окисления центрального атома, следовательно, растет энергия связи его с атомом кислорода (8-) и отталкивание им атома водорода (8+).

Гидроксид натрия NаОН. Так как у атома водорода радиус очень мал, его сильнее Притягивает к себе атом кислорода и связь между атомами водорода и кислорода будет более прочной, чем между атомами натрия и кислорода. Гидроксид алюминия Аl(0Н)3 проявляет амфотерные свойства.

В хлорной кислоте НСlO 4 атом хлора с относительно большим положительным зарядом прочнее связан с атомом кислорода и сильнее отталкивает от себя атом водорода с 6+. Диссоциация происходит по кислотному типу.

Основные направления развития теории строения химических соединений и ее значение

Во времена А. М. Бутлерова в органической химии широко использовали эмпирические (молекулярные) и структурные формулы. Последние отражают порядок соединения атомов в молекуле согласно их валентности, которая обозначается черточками.

Для простоты записи часто используют сокращенные структурные формулы, в которых черточками обозначают только связи между атомами углерода или углерода и кислорода.

Сокращенные структурные формулы

Затем, по мере развития знаний о природе химической связи и о влиянии электронного строения молекул органических веществ на их свойства, стали пользоваться электронными формулами, в которых ковалентную связь условно обозначают двумя точками. В таких формулах часто показывают направление смещения электронных пар в молекуле.

Именно электронным строением веществ объясняют мезомерный и индукционный эффекты.

Индукционный эффект - смещение электронных пар гамма-связей от одного атома к другому вследствие их разной электроотрицательности. Обозначается (->).

Индукционный эффект атома (или группы атомов) отрицательный (-/), если этот атом имеет большую электроотрицательность (галогены, кислород, азот), притягивает к себе электроны гамма-связи и приобретает при этом частичный отрицательный заряд. Атом (или группа атомов) имеет положительный индукционный эффект (+/), если он отталкивает электроны гамма-связей. Этим свойством обладают некоторые предельные радикалы С2H5). Вспомните правило Марковникова о том, как присоединяется к алкенам (пропену) водород и галоген галогеноводорода и вы поймете, что это правило носит частный характер. Сравните эти два примера уравнений реакций:

[[Теория_строения_химических_соединений_А._М._Бутлерова|]]

В молекулах отдельных веществ проявляются и индукционный, и мезомерный эффекты одновременно. В этом случае они или усиливают друг друга (в альдегидах, карбоновых кислотах), или взаимно ослабляются (в хлорвиниле).

Результатом взаимного влияния атомов в молекулах является перераспределение электронной плотности.

Идею о пространственном направлении химических связей впервые высказали французский химик Ж. А. Ле Бель и голландский химик Я. X. Вант-Гофф в 1874 г. Предположения ученых полностью подтвердила квантовая химия. На свойства веществ значительное влияние оказывает пространственное строение их молекул. Например, мы уже приводили формулы цис- и транс-изомеров бутена-2, которые отличаются по своим свойствам (см. рис. 16).

Средняя энергия связи, которую необходимо разорвать при переходе одной формы в другую, равна примерно 270 кДж/моль; такого большого количества энергии при комнатной температуре нет. Для взаимного перехода форм бутена-2 из одной в другую необходимо одну ковалентную связь разорвать и взамен образовать другую. Иными словами, этот процесс - пример химической реакции, а обе рассмотренные формы бутена-2 представляют собой различные химические соединения.

Вы, очевидно, помните, что важнейшей проблемой при синтезе каучука было получение каучука стереорегулярного строения. Необходимо было создать такой полимер, в котором структурные звенья располагались бы в строгом порядке (натуральный каучук, например, состоит только из цис-звеньев), ведь от этого зависит такое важнейшее свойство каучука, как его эластичность.

Современная органическая химия различает два основных типа изомерии: структурную (изомерию цепи, изомерию положения кратных связей, изомерию гомологических рядов, изомерию положения функциональных групп) и стереоизоме-рию (геометрическую, или цис-транс-изомерию, оптическую, или зеркальную, изомерию).

Итак, вы смогли убедиться в том, что второе положение теории химического строения, четко сформулированное А. М. Бутлеровым, было неполным. С современных позиций это положение требует дополнения:
свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от их:

Химического,

Электронного,

Пространственного строения.

Создание теории строения веществ сыграло важнейшую роль в развитии органической химии. Из науки преимущественно описательной она превращается в науку созидательную, синтезирующую, появилась возможность судить о взаимном влиянии атомов в молекулах различных веществ (см. табл. 10). Теория строения создала предпосылки для объяснения и прогнозирования различных видов изомерии органических молекул, а также направлений и механизмов протекания химических реакций.

На основе этой теории химики-органики создают вещества, которые не только заменяют природные, но по своим свойствам значительно их превосходят. Так, синтетические красители гораздо лучше и дешевле многих природных, например известных в древности ализарина и индиго. В больших количествах производят синтетические каучуки с самыми разнообразными свойствами. Широкое применение находят пластмассы и волокна, изделия из которых используют в технике , быту, медицине, сельском хозяйстве.

Значение теории химического строения А. М. Бутлерова для органической химии можно сравнить со значением Периодического закона и Периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева для неорганической химии. Недаром в обеих теориях так много общего в путях их становления, направлениях развития и общенаучном значении. Впрочем, в истории любой другой ведущей научной теории (теории Ч. Дарвина, генетике, квантовой теории и т. д.) можно найти такие общие этапы.

1. Установите параллели между двумя ведущими теориями химии - Периодическим законом и Периодической системой химических элементов Д. И. Менделеева и теорией химического строения органических соединений А. М. Бутлерова по следующим признакам: общее в предпосылках, общее в направлениях их развития, общее в прогностической роли.

2. Какую роль сыграла теория строения химических соединений в становлении Периодического закона?

3. Какие примеры из неорганической химии подтверждают универсальность каждого из положений теории строения химических соединений?

4. Фосфористая кислота Н3РО3 относится к двухосновным кислотам. Предложите ее структурную формулу и рассмотрите взаимное влияние атомов в молекуле этой кислоты.

5. Напишите изомеры, имеющие состав С3Н8O. Назовите их по систематической номенклатуре. Определите виды изомерии.

6. Известны следующие формулы кристаллогидратов хлорида хрома(III): [Сг(Н20)6]Сl3; [Сг(Н20)5Сl]Сl2 Н20; [Сг(Н20)4 * С12]Сl 2Н2О. Как вы назовете описанное явление?

Химическая структура молекулы представляет собой наиболее характерную и уникальную ее сторону, поскольку она определяет ее общие свойства (механические, физические, химические и биохимические). Любое изменение в химической структуре молекулы влечет за собой изменение ее свойств. В случае незначительных структурных изменений, внесенных в одну молекулу, следуют небольшие изменения ее свойств (обычно затрагивает физические свойства), если же молекула испытала глубокие структурные изменения, то и ее свойства (особенно химические) будут глубоко изменены.

Например, Альфа-аминопропионовая кислота (Альфа-аланин) имеет следующую структуру:

Альфа-аланин

Что мы видим:

1. Наличие определенных атомов (С, Н, О, N),
2. определенное количество атомов, принадлежащих каждому классу, которые связаны в определенном порядке;

Все эти конструктивные особенности определяют целый ряд свойств Альфа-аланина, таких как: твердое агрегатное состояние, температура кипения 295° С, растворимость в воде, оптическая активность, химические свойства аминокислот и т. д.

При наличии связи аминогруппы с другим атомом углерода (т.е. произошло незначительное структурное изменение), что соответствует бета-аланину:

Бета-аланин

Общие химические свойства по-прежнему остаются характерными для аминокислот, но температура кипения составляет уже 200° C и отсутствует оптическая активность.

Если же, например, два атомы в этой молекуле соединены атомом N в следующем порядке (глубокое структурное изменение):

тогда образованное вещество — 1-нитропропан по своим физическим и химическим свойствам совершенно не похож на аминокислоты: 1-нитро-пропан — это желтая жидкость, с температурой кипения 131°С, нерастворим в воде.

Таким образом, взаимосвязь «структура-свойства» позволяет описывать общие свойства вещества с известной структурой и, наоборот, позволяет найти химическую структуру вещества, зная его общие свойства.

Общие принципы теории строения органических соединений

В сущности определения структуры органического соединения, лежат следующие принципы, которые вытекают из связи между их структурой и свойствами:

а) органические вещества, в аналитически чистом состоянии, имеют один и тот же состав, независимо от способа их получения;

б) органические вещества, в аналитически чистом состоянии, обладает постоянными физико-химическими свойствами;

в) органические вещества с постоянным составом и свойствами, имеет только одну уникальную структуру.

В 1861 г. великий русский ученый А. М. Бутлеров в своей статье «О химическом строении вещества» раскрыл основную идею теории химического строения, заключающуюся во влиянии способа связи атомов в органическом веществе на его свойства. Он обобщил все имеющиеся к тому времени знания и представления о строении химических соединений в теории строения органических соединений.

Основные положения теории А. М. Бутлерова

кратко могут быть изложены следующим образом:

1. В молекуле органического соединения атомы связаны в определенной последовательности, что и определяет его строение.
2. Атом углерода в составе органических соединений имеет валентность равную четырем.
3. При одинаковом составе молекулы возможно несколько вариантов соединения атомов этой молекулы между собой. Такие соединения, имеющие один состав, но различное строение были названы изомерами, а подобное явление – изомерией.
4. Зная строение органического соединения можно предсказать его свойства; зная свойства органического соединения можно предсказать его строение.
5. Атомы, образующие молекулу подвержены взаимному влиянию, что определяет их реакционную способность. Непосредственно связанные атомы оказывают большее влияние друг на друга, влияние не связанных непосредственно атомов значительно слабее.

Ученик А.М. Бутлерова — В. В. Марковников продолжил изучение вопроса взаимного влияния атомов, что нашло свое отражение в 1869 году в его диссертационной работе «Материалы по вопросу о взаимном влиянии атомов в химических соединениях».

Заслуга А.М. Бутлерова и значение теории химического строения исключительно велико ля химического синтеза. Открылась возможность предсказать основные свойства органических соединений, предвидеть пути их синтеза. Благодаря теории химического строения химики впервые оценили молекулу как упорядоченную систему со строгим порядком связи между атомами. И в настоящее время основные положения теории Бутлерова, несмотря на изменения и уточнения, лежат в основе современных теоретических представлений органической химии.

Категории ,

Химия и фармакология

Химическое строение вещества как порядок соединения атомов в молекулах. Взаимное влияние атомов и атомных групп в молекуле. При этом строго соблюдается четырехвалентность атомов углерода и одновалентность водородных атомов. Свойства веществ зависят не только от качественного и количественного состава но и от порядка соединения атомов в молекуле явление изомерии.

§1.3. Основные положения теории химического строения органических соединений А.М.Бутлерова. Химическое строение вещества как порядок соединения атомов в молекулах. Зависимость свойств веществ от химического строения молекул. Взаимное влияние атомов и атомных групп в молекуле.
К шестидесятым годам прошлого столетия в органической химии накопился огромный фактический материал, который требовал объяснения. На фоне беспрерывного накопления экспериментальных фактов особенно остро проявлялась недостаточность теоретических представлений органической химии. Теория отставала от практики, от эксперимента. Такое отставание болезненно отражалось на ходе экспериментальных исследований в лабораториях; химики проводили свои исследования взначительной мере наугад, вслепую, зачастую не понимая природы синтезированных ими веществ и сути реакций, которые приводили к их образованию. Органическая химия, по меткому выражению Вёлера, напоминала дремучий лес, полный чудесных вещей, огромную чащу без выхода, без конца. «Органическая химия, как дремучий лес, в который легко войти, но невозможно выйти». Так, видимо, было суждено, что именно Казань дала миру компас, с которым не страшно зайти в «Дремучий лес органической химии». И этот компас, которым пользуются до сих пор – Теория химического строения Бутлерова. С 60-х годов позапрошлого столетия и поныне любой в Мире учебник по органической химии начинается с постулатов теории Великого русского химика Александра Михайловича Бутлерова.
Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова
1-е положение
Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям . Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения).

Это положение относится к строению молекул всех веществ. В молекулах предельных углеводородов атомы углерода, соединяясь друг с другом, образуют цепи. При этом строго соблюдается четырехвалентность атомов углерода и одновалентность водородных атомов.

2-е положение. Свойства веществ зависят не только от качественного и количественного состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле (явление изомерии).
Изучая строение молекул углеводородов, А. М. Бутлеров пришел к выводу, что у этих веществ, начиная с бутана (С 4 Н 10 ), возможен различный порядок соединения атомов при одном и том же составе молекул.Так, в бутане возможно двоякое расположение атомов углерода: в виде прямой (неразветвленной) и разветвленной цепи.

Эти вещества имеют одинаковую молекулярную формулу, но разные структурные формулы и разные свойства (температуру кипения). Следовательно, это разные вещества. Такие вещества назвали изомерами.

А явление, при котором может существовать несколько веществ, имеющих один и тот же состав и одну и ту же молекулярную массу, но различающихся строением молекул и свойствами, называют явлением изомерии. Причем с увеличением числа атомов углерода а молекулах углеводородов увеличивается число изомеров. Например, существует 75 изомеров (различных веществ), отвечающих формуле С 10 Н 22 , и 1858 изомеров с формулой С 14 Н 30 .

Для состава С 5 Н 12 могут существовать следующие изомеры (их три)-

3-е положение . По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению - предвидеть свойства. Доказательство данного положения.Это положение можно доказать на примере неорганической химии.
Пример. Если данное вещество изменяет окраску фиолетового лакмуса на розовый цвет, взаимодействует с металлами, стоящими до водорода, с основными оксидами, основаниями, то мы можем предположить, что это вещество относится к классу кислот, т.е. в своем составе имеет атомы водорода и кислотный остаток. И, наоборот, если данное вещество относится к классу кислот, то проявляет вышеперечисленные свойства. Например: Н 2 S О 4 - серная кислота

4-е положение. Атомы и группы атомов в молекулах веществ взаимно влияют друг на друга.
Доказательство данного положения

Это положение можно доказать на примере неорганической химии.Для этого надо сравнить свойства водных растворов N Н 3 , НС1, Н 2 О (действие индикатора). Во всех трех случаях в состав веществ входят атомы водорода, но они соединены с разными атомами, которые оказывают различное влияние на атомы водорода, поэтому свойства веществ различны.
Теория Бутлерова явилась научным фундаментом органической химии и способствовала быстрому ее развитию. Опираясь на положения теории, А.М. Бутлеров дал объяснение явлению изомерии, предсказал существование различных изомеров и впервые получил некоторые из них.
Осенью 1850 года Бутлеров сдал экзамены на ученую степень магистра химии и немедленно приступил к докторской диссертации «Об эфирных маслах», которую защитил в начале следующего года.

17 февраля 1858 года Бутлеров сделал доклад в Парижском химическом обществе, где впервые изложил свои теоретические идеи о строении вещества.Его доклад вызвал всеобщий интерес и оживленные прения:«Способность атомов соединяться друг с другом различна. Особенно интересен в этом отношении углерод, который, по мнению Августа Кекуле, является четырехвалентным, — говорил в своем докладе Бутлеров — Если представить валентность в виде щупальцев, с помощью которых атомы связываются между собой, нельзя не заметить, что способ связи отражается на свойствах соответствующих соединений».

Подобных мыслей никто до сих пор не высказывал. Может быть, настало время, — продолжал Бутлеров, — когда наши исследования должны стать основой новой теории химического строения веществ. Эта теория будет отличаться точностью математических законов и позволит предвидеть свойства органических соединений».

Через несколько лет, во время второй заграничной командировки, Бутлеров представил на обсуждение созданную им теорию Сообщение он сделал на 36-м съезде немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере. Съезд состоялся в сентябре 1861 года. Он выступил с докладом перед химической секцией. Тема носила более чем скромное название- «Нечто о химическом строении тел».В докладе Бутлеров высказывает основные положения своей теории строения органических соединений.
Труды А.М. Бутлерова

Кабинет А.М. Бутлерова

Теория химического строения позволила объяснить многие факты, накопившиеся в органической химии в начале второй половины ХIХ в., доказала, что с помощью химических методов (синтеза, разложения и других реакций) можно установить порядок соединения атомов в молекулах (этим самым была доказана возможность познания строения вещества);

Внесла новое в атомно-молекулярное учение (порядок расположения атомов в молекулах, взаимное влияние атомов, зависимость свойств от строения молекул вещества). Теория рассматривала молекулы вещества как упорядоченную систему, наделенную динамикой взаимодействующих атомов. В связи с этим атомно-молекулярное учение получило свое дальнейшее развитие, что имело большое значение для науки химии;

Дала возможность предвидеть свойства органических соединений на основании строения, синтезировать новые вещества, придерживаясь плана;

Позволила объяснить многообразие органических соединений;

Дала мощный толчок синтезу органических соединений, развитию промышленности органического синтеза (синтез спиртов, эфиров, красителей, лекарственных веществ и др.).

Разработав теорию и подтвердив правильность ее синтезом новых соединений А.М. Бутлеров не считал теорию абсолютной и неизменной. Он утверждал, что она должна развиваться, и предвидел, что это развитие пойдет путем разрешения противоречий между теоретическими знаниями и возникающими новыми фактами.

Теория химического строения, как и предвидел А.М. Бутлеров, не осталась неизменной. Дальнейшее ее развитие шло главным образом в двух взаимосвязанных направлениях

Первое из них было предсказано самим А.М.Бутлеровым

Он считал,что наука в будущем сможет устанавливать не только порядок соединения атомов в молекуле,но и их пространственное расположение. Учение о пространственном строении молекул, называемое стереохимией (греч. «стереос» - пространственный), вошло в науку в 80-х годах прошлого столетия. Оно позволило объяснять и предсказывать новые факты, не вмещавшиеся в рамки прежних теоретических представлений.
Второе направление связано с применением в органической химии учения об электронном строении атомов, развитого в физике ХХ века. Это учение позволило понять природу химической связи атомов, выяснить сущность их взаимного влияния, объяснить причину проявления веществом тех или иных химических свойств.

Структурные формулы развернутые и краткие

Причины многообразия органических соединений

Атомы углерода образуют одинарные (простые), двойные и тройные связи:

Существуют гомологические ряды:

Изомеры:

PAGE \* MERGEFORMAT 1

А также другие работы, которые могут Вас заинтересовать
5908.		РЕГУЛЯЦИЯ СИСТЕМЫ КРОВООБРАЩЕНИЯ	33.67 KB
	В зависимости от скорости развития адаптивных процессов все механизмы регуляции гемодинамики делят на 3 группы: кратковременные (нервные и гуморальные); промежуточные во времени; длительного действия...
5909.		Попечение Русской Православной Церкви о пожилых людях	160.47 KB
	Актуальность исследуемой проблемы заключается в отсутствии систематического подхода, а также в неразработанности вопроса попечения Русской Православной Церкви о пожилых людях. Термин попечение был выбран не случайно, он включает полный ко...
5910.		Безпека життєдіяльності. Курс лекцій	277 KB
	Змістовний модуль 1. Методологічні основи безпеки життєдіяльності 1.1. Поняття та суть безпеки життєдіяльності 1.2. Поняття небезпеки 1.3. Класифікація небезпек Поняття та суть безпеки життєдіяльності Безпеку життєдіяльності зазвичай розглядаю...
5911.		Основи педагогіки вищої школи. Лекції	1.06 MB
	Предмет, задачі, основні категорії та методи педагогіки вищої школи. Основи дидактики вищої школи. Принципи та методи навчання у вищому навчальному закладі. Форми організації навчання у вищій школі.
5912.		Основи музеєзнавства. Курс лекцій	335 KB
	Лекция 1 Сущность и значение музея и музейного дела Понятие о музееведении как науке Музей как социокультурное явление Музей как учреждение культуры Классификация музеев Понятие о музееведении как науке Наука о музейном де...
5913.		Технології у виробничій діяльності. Конспект лекцій	3.02 MB
	Проектування як складова сучасного виробництва та життєдіяльності людини Лекція Загальні основи проектування у виробничій діяльність людини. Основні ознаки проектної діяльності. Види проектів. Основні поняття: проект, проектування...
5914.		Основи термодинаміки. Курс лекцій	3.72 MB
	Основні поняття та закони термодинаміки Теплотехніка - наука, яка вивчає процеси одержання та використання теплоти в різних виробництвах, а також машини та апарати, які використовуються для сіх цілей. Технічна термодинаміка - вив...
5915.		Безпека життєдіяльності та охорона праці. Лекції	497.94 KB
	Тема - Правові та організаційні засади охорони праці Законодавчо-нормативна база України з питань охорони праці. Основні принципи державної політики України у галузі охорони праці. Нормативно-правові акти України про охорону праці. Соц...
5916.		Національна економіка. Курс лекцій	586.5 KB
	Національна економіка: загальне і особливе Національна економіка як соціально-економічна система країни. Основні цілі національної економіки. Фактори функціонування національної економіки. Національна економіка як соціаль...

Основой создания теории химического строения органических соединений А.М. Бутлеровым послужило атомно-молекулярное учение (работы А.Авагадро и С.Канниццаро). Будет неправильным предполагать, что до ее создания в мире ничего не было известно об органических веществах и не предпринимались попытки обоснования строения органических соединений. К 1861 году (год создания А.М. Бутлеровым теории химического строения органических соединений) число известных органических соединений достигало сотен тысяч, а выделение органической химии как самостоятельной науки произошло еще в 1807 году (Й. Берцелиус).

Предпосылки теории строения органических соединений

Широкое изучение органических соединений началось в XVIII веке с работ А.Лавуазье, который показал, что вещества, получаемые из живых организмов, состоят из нескольких элементов – углерода, водорода, кислорода, азота, серы и фосфора. Огромное значение имело введение терминов «радикал» и «изомерия», а также формирование теории радикалов (Л. Гитон де Морво, А. Лавуазье, Ю. Либих, Ж. Дюма, Й. Берцелиус), успехи в синтезе органических соединений (мочевина, анилин, уксусная кислота, жиры, сахароподобные вещества и др.).

Термин «химическое строение», а также основы классической теории химического строения были впервые обнародованы А.М. Бутлеровым 19 сентября 1861 года в его докладе на Съезде немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере.

Основные положения теории строения органических соединений А.М. Бутлерова

1. Атомы, образующие молекулу органического вещества связаны между собой в определенном порядке, причем на связь с друг другом затрачивается по одной или несколько валентностей от каждого атома. Свободных валентностей нет.

Последовательность соединения атомов Бутлеров назвал «химическим строением». Графически связи между атомами обозначаются чертой или точкой (рис. 1).

Рис. 1. Химическое строение молекулы метана: А – структурная формула, Б – электронная формула

2. Свойства органических соединений зависят от химического строения молекул, т.е. свойства органических соединений зависят от порядка соединения атомов в молекуле. Изучив свойства можно изобразить вещество.

Рассмотрим пример: вещество имеют брутто-формулу C 2 H 6 O. Известно, что при взаимодействии этого вещества с натрием выделяется водород, а при действии на него кислоты образуется вода.

C 2 H 6 O + Na = C 2 H 5 ONa + H 2

C 2 H 6 O + HCl = C 2 H 5 Cl + H 2 O

Данному веществу может соответствовать две структурные формулы:

CH 3 -O-CH 3 – ацетон (диметилкетон) и CH 3 -CH 2 -OH – этиловый спирт (этанол),

исходя из химических свойств, характерных для этого вещества делаем вывод, что это этанол.

Изомеры – это вещества, обладающие одинаковым качественным и количественным составом, но различным химическим строением. Выделяют несколько типов изомерии: структурная (линейная, разветвленная, углеродного скелета), геометрическая (цис- и транс- изомерия, характерная для соединений с кратной двойной связью (рис. 2)), оптическая (зеркальная), стерео (пространственная, характерна для веществ, способных по разному располагаться в пространстве (рис. 3)).

Рис. 2. Пример геометрической изомерии

3. На химические свойства органических соединений оказывают влияние и другие атомы, присутствующие в молекуле. Такие группы атомов получили название функциональных групп, за счет того, что их наличие в молекуле вещества придает ему особые химические свойства. Например: -OH (гидроксо-группа), -SH (тио-группа), -CO (карбонильная группа), -COOH (карбоксильная группа). Причем химические свойства органического вещества в меньшей степени зависят от углеводородного скелета, чем от функциональной группы. Именно функциональные группы обеспечивают многообразие органических соединений, за счет чего их классифицируют (спирты, альдегиды, карбоновые кислоты и т.д. К числу функциональных групп иногда относят и углерод-углеродные связи (кратные двойные и тройные). Если в молекуле органического вещества несколько одинаковых функциональных групп, то его называют гомополифунцкиональным (CH 2 (OH)-CH(OH)-CH 2 (OH) – глицерин), если несколько, но разных – гетерополифункциональным (NH 2 -CH(R)-COOH – аминокислоты).

Рис.3. Пример стерео изомерии: а – циклогексан, форма «кресла», б – циклогексан, форма «ванна»

4. Валентность углерода в органических соединениях всегда равна четырем.